Casou aos 18 anos com um herdeiro da milionária família paulista Matarazzo, André Matarazzo, 20 anos mais velho que ela. O envolvimento com a música, no entanto, veio muito antes, pois desde a adolescência já gostava de cantar em festas familiares, compor algumas músicas (aos 12 anos compôs o samba-canção "Adeus"), além de tocar piano.
Em 1956, já grávida de seu único filho, Jayme Monjardim, conheceu o produtor Roberto Côrte-Real que, encantado com sua voz, quis contratá-la imediatamente para gravar um disco. Maysa pediu então que ele esperasse o nascimento de seu filho. Quando este completou um ano de idade, a cantora gravou o primeiro disco, lançado em 1956 pela RGE, que então deixava de ser um estúdio de gravações de jingles publicitários para se tornar uma das mais importantes gravadoras brasileiras. Tornou-se uma estrela, para desgosto da família do marido. Depois de dois anos de casamento, Maysa e André Matarazzo, que se opunha à carreira artística da esposa, se separaram.
O fim do casamento abalou profundamente a cantora, levando-a à depressão. Mudou-se para o Rio de Janeiro, onde passou a se relacionar com a "turma da bossa nova". Namorou o produtor Ronaldo Bôscoli. A partir dessa época, começou a ter problemas com a bebida e a se envolver em casos amorosos explorados pela mídia. Conheceu seu segundo marido, o advogado espanhol Miguel Azanza, quando fazia uma temporada na Europa. Depois de se casar, fixou residência na Espanha.
Separada de Azanza, teve relacionamento amoroso com o ator Carlos Alberto, e, depois, com o maestro Júlio Medaglia. Suas composições e as canções formaram um repertório sob medida para o seu timbre, que não era o de uma voz vulgar pelo contrário, possuía um viés melancólico e triste, que se tornou emblemática do gênero fossa ou samba-canção.
Ao lado de Maysa, destacam-se Nora Ney, Ângela Mari e Dolores Duran. O gênero, comparado ao bolero, pela exaltação do tema amor-romântico ou pelo sofrimento de um amor não realizado, foi chamado também de dor-de-cotovelo. O samba canção (surgido na década de 30) antecedeu o movimento da bossa nova (surgido ao final da década de 50, em 1957), com o qual Maysa se identificou.
O legado de Maysa, ainda que aponte para dívidas históricas com a bossa, é o de uma cantora de voz mais arrastada do que as intérpretes da bossa e por isso aproxima-se antes do bolero. Contemporânea da compositora e cantora Dolores Duran, Maysa compôs 26 canções, numa época em que havia poucas mulheres nessa atividade. Todas foram gravadas em Maysa por ela mesma, que alcançou grande sucesso. Maysa interpretava de maneira muito singular, personalista, com toda a voz, sentimento e expressão.
Um canto gutural, ensejando momentos de solidão e de grande expressão afetiva. Um dos momentos antológicos desta caracterização dramática foi a apresentação, em 1974, de Chão de Estrelas (Silvio Caldas e Orestes Barbosa), e de Ne Me Quitte Pas (10 de junho de 1976), tendo sido apresentadas em duas edições do programa Fantástico da Rede Globo. Esse estilo Maysa exerceu influência nas gerações seguintes, com grande ascendência nas obras de Simone, Fafá de Belém, Ângela Rô Rô.
Em 1977, um trágico acidente automobilístico na Ponte Rio-Niterói encerrava a carreira e o brilho da estrela, que foi um dos grandes nomes da música brasileira.
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